1901年初，18岁的纪伯伦告别了父亲，离开了生活了2年半的祖国黎巴嫩，回到了美国。纪伯伦没有想到的是，他14岁的妹妹死于肺病。妹妹临时之前，哭喊着“希望见到哥哥，希望见到爸爸”，但是她没有实现这个愿望。
不久之后，各个布特鲁斯也染上了肺病，哥哥担心病情传染给家人，并独生离开波士顿，前往古巴，希望能治愈肺病。古巴之行没有使得病情好转，再度回家之后，布特鲁斯在1902年3月也去世了。
纪伯伦非常喜爱自己的同母异父的哥哥，还没来得及悼念哥哥的时候，母亲因为接连失去2个孩子，也病倒了，1902年6月，母亲也离他而去。纪伯伦曾经用一幅画描绘了母亲临终前的瞬间，题为《走向永恒》，画中母亲的面容没有一丝的痛苦，显得十分从容和平静。纪伯伦日后回忆母亲对他文学创作的启迪时强调“我的母亲，过去，现在仍是在灵魂上属于我。我至今仍能感受到母亲对我的关怀，对我的影响和帮助。这种感觉比母亲在世的时候还要强烈，强烈的难以测度。”
短短的15个月，相继3位亲人去世，并且因为治病，签下了15000美元的债务。为了还债，纪伯伦兄妹变卖了家中的财物，纪伯伦靠写文章、卖画、做零工来赚钱，并且还要还债。这时候，纪伯伦在波士顿的老师戴伊知道呢这个情况，伸出呢援助之手。并在经济上，精神上给予他们帮助。纪伯伦又能专心致力于写作、绘画，并且开始酝酿散文诗《泪与笑》的文字。
1904年5月，在戴伊先生的安排和许多朋友的帮助下，纪伯伦在戴伊先生的画廊中举办了他的首次个人画展。画展是成功的 ，画展也为纪伯伦的文学创作打开了大门。纪伯伦认识了阿拉伯《侨民报》的创办人，他答应《侨民报》每周发表《泪与笑》中的2篇文章。1903--1908年纪伯伦在《侨民报》发表了50多篇散文，总标题为《泪与笑》。